14 октября в Пенанг на пароходе прибыла жена И.А.Черкасова, поэтому он, сославшись на недомогание, съехал на берег в гостиницу, приказав убрать боезапас в погреба, так как снаряды нагревались из-за высокой температуры наружного воздуха. Старший офицер крейсера Н.В.Кулибин добился разрешения зарядить два орудия и иметь около них по пять снарядов в кранцах первых выстрелов и элеваторах. Несмотря на то, что уже заканчивался третий месяц войны, все маяки, входные и створные огни Пенанга светились, как в мирное время.

В 4 ч 50 мин 1 5 октября "Emden", скрыв все огни, с фальшивой трубой, которая делала его похожим на английский крейсер "Yarmouth", вошел в гавань Пенанга; дозорный корабль - французский миноносец "Mousquet" беспрепятственно пропустил его и не поднял тревоги. Разглядев на фоне редких огней силуэт боевого судна с высокой мачтой между второй и третьей дымовыми трубами, К.Миллер решил атаковать именно его. Как писал впоследствии старший офицер "Emden" лейтенант X. фон Мюкке, на "Жемчуге" "царили мир и тишина. Ни вахтенного начальника, ни вахтенных, ни сигнальщиков не было заметно". На "Жемчуге" все же увидели "Emden": вахтенный офицер мичман А.К.Сипайло послал вахтенного к старшему офицеру сообщить о появлении на рейде нового корабля. По некоторым данным, "Жемчуг" послал на "Emden" запрос и получил ответ: "Yarmouth прибыл для постановки на якорь".

В 5 ч 18 мин "Emden" с расстояния около 1 кб выпустил торпеду (попавшую в борт в районе румпельного отделения) и открыл огонь по носовой части "Жемчуга". От взрыва торпеды крейсер получил тяжелые повреждения: были затоплены кормовые котельное и машинное отделения, кормовые патронные погреба, разрушены лазарет и каюта командира, выведены из строя два орудия. На "Жемчуге" началась паника, часть команды бросилась за борт. Н.В.Кулибин и артиллерийский офицер Ю.Рыбалтовский сумели восстановить относительный порядок, но люди, вставшие к орудиям, не обнаружили снарядов - элеваторы подачи не действовали.

Ю.Рыбалтовский сам открыл огонь из кормового орудия, произведя несколько выстрелов; по его показаниям, два снаряда попали в "Emden" (документально не подтверждено). Мичман А.К.Сипайло открыл огонь из носового орудия и, по воспоминаниям членов экипажа, первым же выстрелом добился попадания, вызвавшего пожар. Второй выстрел пушки А.К.Сипайло совпал с прямым попаданием германского снаряда, уничтожившего орудие и всех находившихся возле него людей.

По свидетельству X. фон Мюкке "На "Жемчуге" собрались с силами и открыли по нам огонь. Орудия не нем стояли крупнее наших и русские снаряды могли причинить нам большой вред..." Поэтому "Emden" развернулся другим бортом и с расстояния 2 кб выпустил вторую торпеду, которая попала в крейсер под передним мостиком и вызвала взрыв носового снарядного погреба - гигантский столб дыма и пара поднялся на высоту почти 150 м, а через минуту из воды торчал только обломок мачты: "Жемчуг" затонул на глубине 30 м.

Находившиеся на рейде французские корабли - канонерская лодка "D'lberville", миноносцы "Pistolet" "Fronde" - по некоторым сведениям, открыли огонь по германскому крейсеру, но их снаряды давали перелеты и разрывались среди торговых судов; по другим данным, они вообще не стреляли. "Mousquet", услышав стрельбу, вступил с "Emden" в неравный бой, имея на вооружении лишь одно 65-мм и шесть 47-мм орудий; французскому кораблю удалось также выпустить торпеду. Ответным огнем "Emden" миноносец был потоплен в течение пяти минут.

Услышав стрельбу, И.А.Черкасов выбежал из гостиницы, вскочил в проезжавший мимо автомобиль и прибыл на пристань, успев, по его словам, "энергично организовать спасение оказавшихся в воде членов экипажа вверенного мне крейсера".

Из 335 членов экипажа были убиты один офицер и 80 унтер-офицеров и матросов, семеро умерли от ран впоследствии, девять офицеров и 1 1 3 кондукторов и матросов были ранены. По поводу гибели крейсера создали следственную комиссию, которая всю вину за случившееся возложила на капитана 2 ранга И.А.Черкасова и старшего лейтенанта Н.В.Кулибина.